В начале карьеры работал юридическим консультантом в частной компании. После окончания Факультета права Международного независимого университета Молдовы устроился на должность главного консультанта Службы документирования Аппарата президента Республики Молдова.
С 2001 по 2006 годы был представителем правительства при Европейском суде по правам человека, а также начальником Главного управления международных отношений и европейской интеграции Министерства юстиции. В 2006 году назначен главой Минюста и занимал эту должность до сентября 2009 года, когда коммунисты уступили контроль над правительством новому Альянсу за европейскую интеграцию. В период перехода власти успел в течение одного дня побыть врио премьер-министра, когда глава правительства Зинаида Гречанй подала в отставку.
Впоследствии Пырлог работал адвокатом в частной сфере, но не оставлял попыток вернутся на публичные должности. В 2012 году участвует в конкурсе на должность Генерального прокурора, однако его кандидатуре не находит поддержки парламента. Дважды, в ноябре 2010 года и ноябре 2014 года баллотируется в парламент по спискам Партии коммунистов Республики Молдова, но безуспешно.
В декабре 2017 года, после отставки Оксаны Доменти, Пырлог должен был получить, наконец, мандат депутата, но отказался от него в пользу должности директора Службы информации и безопасности. Успел поработать в этом качестве только два месяца, после чего подал в отставку и в марте 2017 года, возглавив Комиссию по контролю за файлами Интерпола.
