В 2010 году окончила Теоретический лицей с художественным уклоном им. Михаила Березовского в Кишиневе, после чего продолжила обучение на факультете гуманитарных и социальных наук Российского университета дружбы народов. После РУДН проходила магистратуру Дипломатической академии МИД Российской Федерации на факультете международных отношений и международного права по специальности «Мировая политика». После окончания института работала в Москве в региональной общественной организации «Центр поддержки молдавской молодежи в России». Параллельно с этим защитила докторскую диссертацию в Дипакадемии.
В 2020 году, получив докторскую степень, Ольга Чеботарь заняла должность заместителя директора экономического департамента Исполнительного комитета СНГ в Москве. В конце того же года была назначена вице-премьером по вопросам реинтеграции в молдавском правительстве. Чеботарь замужем за Октавианом Попа, румынским бизнесменом, проживавшим некоторое время в Москве.
