În 1981, Ștefan Bolea s-a angajat în Sovhozul „Sadova”. În gospodăria agricolă a fost mai întâi specialist în domeniul tineretului și sportului, iar apoi coordonator al Parcului auto. Potrivit CV-ului, în 1996 a fondat o gospodărie țărănească, pe care a și administrat-o.

În anul 2014, candidează la alegerile parlamentare pe lista Partidului Socialiștilor din Republica Moldova (PSRM), fiind pe poziția 47. Însă, nu accede în Parlament, formațiunea obținând atunci doar 25 de mandate.

În 2015, ajunge consilier local și raional în Călărași, reprezentând PSRM. La alegerile locale generale din 2019, deschide lista PSRM și ajunge, din nou, în consiliul raional. La scurt timp, este ales președinte al Consiliului Raional Călărași.

Într-un afiș electoral din campania pentru parlamentarele din februarie 2019, PSRM îl prezenta pe Ștefan Bolea, candidatul formațiunii în Circumscripția electorală Călărași, ca fiind absolvent al Universității Agrare de Stat din Moldova (UASM). Ziarul de Gardă a descoperit că Bolea nu a studiat niciodată la UASM și că nu deține o diplomă de studii superioare. Asta deși, într-o discuție telefonică, Bolea confirma jurnaliștilor informația din afișul electoral. Doar că, în CV-ul expediat redacției RISE, Ștefan Bolea nu a mai indicat studiile la UASM.