Свою трудовую деятельность начала в бывшей русской школе № 14 Кишинева, ныне теоретический лицей им. Натальи Георгиу, где она преподавала географию и занимала руководящие должности — заместителя директора и директора.

С 1999 по 2007 год, параллельно со своей педагогической деятельностью, Апостолова занимала должность советника в муниципальном совете Кишинева, в составе фракции ПКРМ. Также в 2007 году, в течение семи месяцев была временно исполняющей обязанности претора столичного сектора Рышкановка. В том же году президент Владимир Воронин наградил Апостолову орденом «Трудовой Славы».

Имя Регины Апостоловой стало известно общественности в мае 2015 года, когда был опубликован первый отчет Kroll о «Краже века». В документе международной аудиторской компании Апостолова фигурирует в качестве владельца пакета 4,75% акций Unibank — одного из трех банков, причастных к банковскому мошенничеству на сумму 13,7 млрд. леев. Акции были куплены за деньги, заимствованные у двух финансовых учреждений, одного из Великобритании и другого — из Республики Молдова.

После местных выборов 2015 года, когда Илан Шор, — один из главных подозреваемых в деле о «Краже века», приговоренный двумя годами позже судом первой инстанции к семи с половиной годам тюремного заключения, — стал примаром Оргеева, Апостолова была назначена его заместителем. К тому времени она присоединилась к партии ȘOR и была избрана председателем организации ветеранов политформирования.

На местных выборах в 2018 году она была кандидатом от партии ȘOR на место генерального примара Кишинева, но была исключена из гонки после того, как суд установил, что она финансировала свою избирательную кампанию из внешних финансовых источников, что запрещено законом.

На парламентских выборах в феврале 2019 года была избрана депутатом по общенациональному списку партии ȘOR. Апостолова пыталась также баллотироваться и на одномандатном округе №28 (Кишинев, сектор Рышкановка), но безуспешно — она заняла лишь 4-е место, уступив кандидатам от ПСРМ, избирательного блока ACUM и ДПМ.

16 сентября 2019 года по запросу генерального прокурора депутат Апостолова лишилась депутатской неприкосновенности и в тот же день была задержана сотрудниками Национального центра по борьбе с коррупцией (НЦБК) в рамках следствия по делу о «краже века».