Și-a început cariera în 1996 în funcția de grefier al Tribunalului mun. Chișinău. După doar un an devine consultant și, la scurt timp, consilier al președintelui Curții de Apel a Republicii Moldova, Nicolae Timofti . În 2001, este avansat în funcția de judecător la Judecătoria sect. Ciocana, iar în 2006 se alege și cu o funcție de conducere, devenind vicepreședintele instanței. În 2008 este din nou avansat, fiind numit președinte al Judecătoriei sect. Buiucani.

În 2014, Igor Corman, fiind președintele Parlamentului, semnează hotărârea de numire a lui Oleg Sternioală în funcția de judecător al Curții Supreme de Justiție (CSJ) până la atingerea plafonului de vârstă de 65 de ani. În 2017, deja Andrian Candu, tot din postura de președinte al Parlamentului, semnează hotărârea de numire a magistratului în funcția de vicepreședinte al Colegiului civil, comercial și de contencios administrativ al CSJ pe un termen de patru ani.

În data de 4 noiembrie 2019, însă, procurorul general interimar de atunci, Dumitru Robu, a solicitat și a primit acordul Consiliului Superior al Magistraturii (CSM) de a efectua acțiuni de urmărire penală în privința lui. În consecință, pe parcursul aceleiași zile de 4 noiembrie, procurorii Anticorupție, în comun cu ofițerii Centrului Național Anticorupție, au desfășurat percheziții la domiciliul și locul de muncă al judecătorului. Ulterior, Sternioală a fost reținut pe un termen de 72 de ore.

Conform unui comunicat de presă al Procuraturii Generale, Sternioală „este cercetat într-o cauză penală pornită pe faptul spălării banilor în proporții deosebit de mari”, iar temei pentru începerea urmării penale au servit, inclusiv, investigațiile jurnalistice care au dezvăluit averea magistratului. Totodată, verificările în cadrul anchetei au scos la iveală faptul că magistratul a acumulat, împreună cu membrii familiei sale, venituri de circa 7 milioane de lei, dar a cumpărat bunuri de lux în valoare de circa 13,8 milioane de lei. Potrivit procurorilor, diferența de 6,7 milioane de lei constituie bunuri ilicite, fapte care urmează să fie demonstrate în cadrul urmăririi penale.

Între timp, magistratul și-a depus cererea de demisie, care, la data de 13 decembrie 2019, a fost acceptată de CSM.