Карьеру в судебной системе Стерниоалэ начал в 1996 году в качестве секретаря Трибунала мун. Кишинев. Уже через год становится консультантом и, через небольшое время, советником председателя Апелляционной палаты Республики Молдова Николае Тимофти. В 2001 году назначен на должность судьи суда сектора Чеканы мун. Кишинев, а в 2006 году становится вице-председателем инстанции. В 2008 году вновь получил повышение и был назначен председателем суда сектора Буюканы.

В 2014 году спикер парламента Игорь Корман назначил Олега Стерниоалэ на должность судьи Высшей судебной палаты (ВСП) до достижения 65-летнего возраста. В 2017 году уже новый спикер парламента Андриан Канду назначил Стерниоалэ на должность вице-председателя Коллегии по гражданским и административным делам ВСП на 4-летний срок.

4 ноября 2019 года тогдашний генеральный прокурор Думитру Робу получил разрешение Высшего совета магистратуры на проведение уголовного преследования в отношении Стерниоалэ. В течение того же дня офицеры Антикоррупционной прокуратуры и Национального центра антикоррупции провели обыски в доме и на рабочем месте судьи. Затем его задержали на 72 часа.

Согласно сообщению Генеральной прокуратуры, Стерниоалэ «проходит по делу об отмывании денег в особо крупных размерах». Основанием для возбуждения дела послужили, в частности, журналистские расследования, в которых была раскрыта информация об имуществе судьи.

В ходе следственных проверок выяснилось, что судья накопил вместе со своей семьей доходы на сумму примерно в 7 млн леев, однако приобретенное им имущество и предметы роскоши оцениваются примерно в 13,8 млн леев. В прокуратуре считают, что разница в 6,7 млн леев между его доходами и расходами — это незаконно полученное имущество, что и предстоит проверить следствию.
Будучи под следствием, Стерниоалэ подал заявление об отставке и 13 декабря 2019 года ВСМ удовлетворила его просьбу.