Este cofondator al Sheriff SRL, firmă din Tiraspol care a devenit o companie-pilon în imperiul de afaceri denumit convențional holdingul Sheriff - un grup de companii active pe mai toate segmentele economiei locale (de la comerțul cu produse alimentare, automobile, carburanți, medicamente, producerea și exportul alcoolului la servicii hoteliere, telefonie fixă și mobilă, internet, bănci și asigurări, sport și presă) și care achită zeci de milioane de dolari anual la bugetul nerecunoscutei Republici Moldovenești Nistrene, numită generic Transnistria.

O altă afacere importantă a lui Ilya Kazmaly și a partenerului său de afaceri în cadrul Sheriff, Victor Gușan, o reprezintă Societatea pe acțiuni de tip închis Interdnestrcom – unicul operator de telefonie fixă și mobilă din Transnistria, dar și providerul principal de internet. Compania a fost creată în anul 1998 la Tiraspol, cu un capitalul social de 888 miliarde de ruble transnistrene (circa 1,6 milioane de dolari la acel moment). În 2014 și în 2015, Interdnestrcom a ocupat locul doi printre cei mai mari contribuabili din regiunea din stânga Nistrului, pe locul întâi clasându-se Sheriff.

Tot împreună cu Gușan, Kazmaly și-a extins controlul și asupra unor obiecte strategice, inclusiv asupra Bazei de produse petroliere din Tiraspol și a Uzinei de materiale de construcție, pe care le-au privatizat.

Pe lângă dezvoltarea imperiului Sheriff pe teritoriul din stânga Nistrului, Kazmaly a mai fondat companii și pe malul drept, dar și în Ucraina precum și în jurisdicții off-shore. Pentru asta, și-a folosit actele de identitate eliberate de trei țări – Republica Moldova, Ucraina și Federația Rusă.

Încă la începutul anului 2000, Ilya Kazmaly, împreună cu Victor Gușan, partenerul său de afaceri în cadrul Sheriff, ambii în calitate de cetățeni ai Republicii Moldova, au fondat la Chișinău compania Iunitel-Grup SRL, cu activități declarate în domeniul telecomunicațiilor. Patru ani mai târziu, Kazmaly a plecat din firmă, locul lui fiind ocupat de Ivan Ghecev.

În același an 2004, Kazmaly, iarăși împreună cu partenerul său de afaceri Victor Gușan, „au ajuns” până în Insulele Virgine Britanice unde, în calitate de cetățeni ai Federației Ruse, au devenit co-asociați sau manageri în șase companii off-shore: Vanora Financial LTD, Mentor Financial LTD, Civilpark LTD, Minos Marketing LTD, Palac Trading LTD și Morganton Investments LTD. Potrivit documentelor obținute de RISE Moldova, două dintre aceste companii - Minos Marketing și Morganton Investments - au desfășurat, în 2015-2016, zeci de tranzacții financiare cu companii din Țările Baltice, Marea Britanie și Cipru. În schimbul unor mărfuri și servicii, prin conturile lor au fost transferate peste 200 de milioane de dolari. Operațiunile erau efectuate prin Agroprombank din Tiraspol, bancă parte a holdingului Sheriff.

Potrivit datelor din Registrul persoanelor juridice din Ucraina, la începutul lunii martie 2020, Ilya Kazmaly, precum și Daria Kazmaly și un oarecare Victor Ukraineți, figurau drept beneficiari ai operatorului ucrainean de telefonie mobilă Intertelecom. Anterior, printre beneficiari ai Intertelecom a figurat și Victor Gușan. În 2016, pe fundalul războiului cu separatiștii pro-ruși din estul țării, Intertelecom a devenit obiectul unei investigații desfășurate de Serviciul de Securitate al Ucrainei (SBU). Compania era suspectată de faptul că ar fi oferit serviciilor secrete ruse posibilitatea de a intercepta majoritatea abonaților de telefonie mobilă din Ucraina.