Iurie Diaconu și-a început cariera de magistrat în funcția de executor judecătoresc, iar în 1988 a fost numit judecător la Judecătoria sect. Ciocana, mun. Chișinău, pe care ajunge s-o conducă din funcția de vicepreședinte și președinte. În 2008 este avansat la Curtea Supremă de Justiție (CSJ).

Diaconu a făcut parte din completul de judecată de la CSJ care, în 2014, l-a eliberat din arest pe interlopul Ion Druță, zis „Vania Pisateli”. Această decizie a fost examinată de Colegiul disciplinar al Consiliul Superior al Magistraturii. În rezultat, judecătorul a fost sancționat disciplinar cu avertisment.