De profesie pedagog și deținător al titlurilor de maestru în sport la lupte libere și antrenor emerit al Republicii Moldova, Nicolae Dudoglo și-a început cariera la Şcoala sportivă din Comrat, în calitate de antrenor de lupte libere, după care a preluat șefia Liceului-internat sportiv din oraș.

În 2002 a devenit șef al Direcției Tineret și Sport a Comitetului Executiv (Guvernul) din Unitatea Teritorială Autonomă (UTA) Găgăuzia, iar doi ani mai târziu a fost ales în funcția de primar de Comrat, capitala autonomiei. Între timp, a ocupat un fotoliu de deputat în Adunarea Populară din UTA Găgăuzia, iar în 2006 a candidat la alegerile pentru funcția de bașcan al autonomiei, dar a fost învins în turul doi de Mihail Formuzal. Situația s-a repetat și la scrutinul din 2010, când s-a înscris din nou în cursă și din nou a fost devansat în turul doi de Formuzal.

În schimb, în 2014, a obținut un mandat de deputat în Parlamentul de la Chișinău, fiind ales pe listele Partidului Democrat din Moldova (PDM). Dar în 2018 a renunțat la mandat și a părăsit rândurile formațiunii. Motivul oficial al despărțirii a fost faptul că activitatea lui Dudoglo în calitate de președinte al Asociației Obștești „Novaia Gagauzia” venea în contradicție cu statutul PDM.

În anul 2015, înainte să-și depună mandatul de deputat democrat, Dudoglo și-a încercat pentru a treia oară norocul la alegerile pentru funcția de bașcan, însă din nou a fost învins. Marea câștigătoare, Irina Vlah, a acumulat din primul tur mai mult de jumătate din sufragii. În cadrul scrutinului respectiv, Dudoglo și-a inclus în programul electoral crearea unei bănci populare a UTA Găgăuzia, idee promovată și de businessmanul local Vitali Cebanu, care a făcut parte din staff-ul său de campanie.

La trei luni de la eșecul suferit la scrutinul pentru funcția de bașcan, Dudoglo a participat și la alegerile pentru fotoliul de primar al Comratului, dar a fost devansat în turul doi de candidatul Partidului Nostru, Serghei Anastasov.

La parlamentarele din februarie 2019, fiind deja plecat de la democrați, a luptat independent în Circumscripția uninominală nr. 45 - mun. Comrat, dar a cedat în fața socialistului Alexandr Suhodolschi.