Serghei Cimpoeș este cunoscut în Unitatea Teritorială Autonomă (UTA) Găgăuzia nu doar pentru activitatea politică, dar și pentru cea de antreprenor. În 1996, a devenit director comercial al „Basarabia-Agroexport”, o companie cu activități în domeniul procesării fructelor, iar patru ani mai târziu ajunge director al întreprinderii, funcție pe care o ocupă până în prezent.

A fost ales de trei ori în componența Adunării Populare a UTA Găgăuzia (legislativul autonomiei) - în 2003, 2012 și 2016 -, de fiecare dată candidând independent din partea satul natal, Tomai.

În 2014 s-a implicat în pregătirea și desfășurarea pe teritoriul UTA Găgăuzia a unui referendum consultativ privind aderarea la Uniunea Vamală Euroasiatică. Potrivit rezultatelor referendumului, peste 98 la sută dintre locuitorii autonomiei s-au pronunțat în favoarea vectorului estic al regiunii. Însă autoritățile de la Chișinău au declarat referendumul ilegal, iar Procuratura Generală a intentat un dosar penal pentru samavolnicie.

La alegerile pentru funcția de bașcan din 2015, Cimpoeș și-a anunțat intenția de a-și înainta candidatura, dar ulterior a renunțat, declarându-și susținerea pentru fostul bașcan, Dmitrii Croitor.

În anul 2016, procurorul UTA Găgăuzia a solicitat Adunării Populare să-i ridice lui Cimpoeș imunitatea parlamentară, în legătură cu câteva dosarele penale intentate pe numele său. În cadrul unuia dintre aceste dosare, politicianul era acuzat de faptul că ar fi provocat intenționat insolvabilitatea companiei Vegfrutis SRL. Însă colegii deputați nu au dat curs cererii procurorului și au votat împotrivă.

Într-o discuție cu RISE Moldova, Cimpoeș a relatat că lui i-au fost intentate două dosare penale încă în 2014 și că niciunul nu a ajuns în instanță. Mai mult, acesta susține că nici măcar nu știe care procuratură gestionează dosarele respective și apariția cărora le explică prin activitatea politică pe care o desfășoară, dar și prin intenția concurenților de a-i prelua afacerile.

În anul 2019, Cimpoeș a participat independent la alegerile pentru funcția de bașcan, dar a acumulat doar 7,1% din sufragii.