Сергей Чимпоеш в Гагаузии, помимо политической деятельности, известен как предприниматель. В 1996 году он занял пост коммерческого директора компании “Basarabia-Agroexport”. Спустя четыре года он стал директором предприятия и занимает этот пост до сих пор. “Basarabia-Agroexport” работает в сфере переработки плодовой продукции.

Чимпоеш трижды избирался в Народное собрание Гагаузии как независимый кандидат, представляя село Томай, Чадыр-Лунгского района, в 2003-м, в 2012-м и в 2016-м.

В 2014 году он участвовал в подготовке и проведении консультативного референдума на территории АТО Гагаузия по вопросу вступления в Таможенный союз России-Беларуси-Казахстана. По результатам референдума, более 98% жителей автономии поддержали восточный вектор автономии. Власти Молдовы объявили референдум незаконным, а Генпрокуратура открыла уголовное дело по факту самоуправство.

На выборах в башканы 2015 года Чимпоеш заявлял о намерении зарегистрировать свою кандидатуру, однако отказался, поддержав Дмитрия Кройтора, — экс-башкана Гагаузии.

В 2016 году прокурор Гагаузии Руслан Караиван просил снять депутатский иммунитет с Чимпоеша в связи с открытыми на него уголовными делами. В одном из них политика обвиняли в умышленном доведении компании SRL Vegfrutis до несостоятельности. Депутаты проголосовали против снятия иммунитета.

В беседе с RISE Moldova Чимпоеш рассказал, что были открыты два уголовных дела в 2014 году. До сих пор материалы дела не переданы в суд и он даже не знает, в какой прокуратуре находятся дела. Открытие уголовных дел Чимпоеш связывает со своей политической деятельностью и с желанием конкурентов отобрать бизнес.

В 2019 году Чимпоеш, в качестве независимого кандидата, баллотировался в башканы (глава правительства автономии), набрав 7,1%.