Și-a început cariera de judecător la Comrat, în anul 2004. Doi ani mai târziu, este numit președinte al Judecătoriei Comrat, funcție pe care o deține două mandate consecutive. În noiembrie 2015, este promovat la Curtea de Apel Comrat, iar peste patru luni accede la șefia instanței.

Face parte din grupul judecătorilor implicați în „Spălătoria rusească” - schemă prin care, în perioada 2010-2014, 22 de miliarde de dolari din Federația Rusă au fost spălați prin intermediul sistemului judiciar şi cel bancar al Republicii Moldova.

În 2016, alături de alți judecători, Serghei Gubenco a fost suspendat din funcție și, ulterior, trimis în judecată pentru că, susțin procurorii, a pronunţat cu bună-știință o hotărâre, sentinţă, decizie sau încheiere contrară legii.

În februarie 2017, Procuratura Anticorupție (PA) a anunțat că a trimis în judecată un nou dosar penal în care figura Serghei Gubenco, cât și alți magistrați implicați în „Spălătoria rusească”. De data aceasta a fost acuzat de implicare în spălarea miliardelor de dolari din Federaţia Rusă, prin sistemul bancar din Republica Moldova.

După aproape patru ani, în septembrie 2020, PA a decis să-l scoată de sub urmărire penală în dosarul de spălare de bani.

La sfârșitul lunii octombrie 2020, în timp ce Gubenco încă figura în celălalt dosar - privind pronunţarea cu bună știință a unei hotărâri contrară legii, Consiliul Superior al Magistraturii i-a anulat suspendarea din funcție și a dispus reluarea activității de judecător la Curtea de Apel Comrat.