Absolvent al Academiei de Studii Economice din Moldova, Mihail Olărescu este economist de profesie și, până a se implica în politică, a administrat mai multe afaceri, inclusiv personale.
În iulie 2015, devine membru al Partidului Popular European din Moldova (PPEM), formațiune proaspăt creată și condusă de ex-premierul Iurie Leancă. Tot atunci este numit președinte al Organizației teritoriale a PPEM în Cimișlia.
La alegerile locale din 2015, Olărescu candidează la funcția de consilier raional în Cimișlia din partea Blocului electoral PPEM. Obține mandatul de ales local și este ales președinte al raionului Cimișlia.
Doi ani mai târziu, în septembrie 2017, anunță că părăsește rândurile PPEM, iar în noiembrie același an, își dă demisia din funcția de președinte de raion.
În aprilie 2019, aderă la Partidul Democrat din Moldova (PDM), fiind numit președinte al Organizației teritoriale Cimișlia a formațiunii. Alături de PDM, Olărescu candidează la localele din toamna lui 2019 la fotoliul de primar al orașului Cimișlia. Nu obține victorie, însă se alege cu un mandat de consilier raional. Ulterior, este ales din nou președinte al raionului Cimișlia.
Familia Olărescu deține trei companii: Global Lux SRL - fondată în 2012 și specializată în comerțul cu amănuntul al îmbrăcămintei; Meridian-Mall SRL - fondată în 2014 și cu activităţi de curăţenie a clădirilor și mijloacelor de transport; și IT OM Grup SRL - înființată în 2019 și care are drept activitate realizarea softurilor la comandă.